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FUNCIONES OXIGENADAS Y NITROGENADAS TEORIA DE PREPARATORIA DE PREUNIVERSITARIOS





FUNCIONES OXÍGENADAS PROBLEMAS RESUELTOS TIPO EXAMEN DE INGRESO A LA UNIVERSIDAD



1.1 ALCOHOLES
- Son compuestos que tienen como fórmula global: R-OH
donde R: es radical no aromático y OH- es el radical oxidrilo o hidroxilo.
- Los alcoholes se pueden obtener, de la oxidación primaria de los hidrocarburos, donde un átomo de “H” se sustituye por el radical: OH-
- Los alcoholes se dividen en tres clases:

a) Alcohol primario (1º)

H
   R – C – OH
H

b) Alcohol secundario (2º)

R
   R – C – OH
H

c) Alcohol terciario (3º)

R
   R – C – OH
R
- Los alcoholes son compuestos en los cuales un grupo oxhidrilo está unido a un carbono saturado.
- Nomenclatura UIQPA
- Se selecciona la cadena de carbonos continua más larga a la cual esté directamente unido el oxhidrilo.
Cambiar el nombre del alcano correspondiente de esta cadena eliminando la “o” final y agregando la terminación “ol”.
Esto proporciona el nombre base del Alcohol.
- Se enumera la cadena de carbonos continua más larga, de manera que el carbono que contiene el grupo oxhidrilo utilizando este número; además indicar las posiciones de otros sustituyentes (o enlaces múltiples) utilizando los números correspondientes a su posición a lo largo de la cadena de carbonos.

Ejemplo:
3 2   1
CH3CH2CH2 OH 1 – propanol

5 4   3   2    1   
     CH3CH2CH2CH2CH2OH 4-metil-1-pentanol
 
CH3

   3    2   1   1   2   3    4    5
     ClCH2CH2CH2 OH CH3CHCH2CH=CH2
     
   OH
3-cloro-1-propanol    4-penteno-2-OL

Los alcoholes que contienen dos grupos oxhidrilo se conocen comúnmente con GLICOLES. En el sistema UIQPA se llaman DIOLES.

CH2CH2 CH3CHCH2 CH2CH2CH2

OH OH    OH OH   OH        OH

Etien glicol (común) Propoilenglicol(común)
Trimetilén glicol (común)
1,2-Etano diol (UIQPA)  1,2-Propanodiol(UIQPA)
1,3-Propanodiol(UIQPA)

Nomenclatura común
Con frecuencia, los alcoholes simples se identifican por sus nombres  comunes para el cual se antecede el término ALCOHOL y se le a la terminación ILICO.

Ejemplo:
CH3OH Alcohol metílico

CH3CH2OH Alcohol etílico

    OH

CH3CH2CH2CH2OH Alcohol n-butílico

     CH3

CH3CCH2OH Alcohol neopentílico
   
     CH3


1.2 Aldehido 
- Compuestos en los cuales el grupo “carbonilo” (> c = 0) está enlazado al carbono y al hidrógeno. Teóricamente  se sustituyen dos átomos de hidrógeno de un carbono primario por un átomo de oxígeno.
- Los aldehidos pueden tener las siguientes fórmulas generales:


Donde:
R : grupo alquilo
Ar: Grupo Arilo (grupo aromático)

- Nomenclatura común
- Se le da la terminación Aldehído.
- Para designar la ubicación de un grupo sustituyente se le asignan letras griegas a los átomos de carbono de la cadena unida al grupo aldehído.

Ejemplo:

Nomenclatura UIQPA
- Primero se escoge la cadena continua más larga que posee el grupo aldehído, se reemplaza la “o” final del nombre del correspondiente alcano principal por el sufijo “AL”.
- Se enumera la cadena de tal manera que el grupo aldehído sea el carbono 1 y se escribe en orden alfabético el nombre de los otros grupos orgánicos sustituyentes.

Ejemplo:

- A los aldehídos aromáticos se les asignan nombres derivados del benzaldehido, el aldehido aromático más simple:


NOTA: 
Al metanol en solución acuosa diluida al 33% se le llama: Formol.

OBSERVACIONES

• El formaldehido (metanol) a temperatura ambiente, es un gas incoloro de olor irritante, ebulle a –21ºC, es soluble en agua, ya que reacciona con ella y produce hidratos.
• Las soluciones acuosas de formaldehído se denominan soluciones de formalina, el cual se utiliza como preservativo de especímenes biológicos algunos líquidos embalsamantes también contienen formalina.
• Otras aplicaciones del formaldehido son: producción del papel, madera triplex, aislantes caseros, cueros, drogas, cosméticos, etc.
• Si se polimeriza el formaldehido con el fenol, se libera agua y se sintetiza el polímero llamado baquelita.
• Otro polímero del formaldehido es la fórmica, la cual se utiliza para laminar la superficie de muebles y otros productos.
• Otro polímero del formaldehido es el melmac, el cual se utiliza en vajillas.

1.3 cetonas
- Provienen de la oxidación de los alcoholes secundarios, eliminando una molécula de agua. Teóricamente se sustituyen 2 átomos de hidrógeno de un carbono secundario por un átomo de oxígeno.
- Grupo característico.
- Las cetonas pueden tener las siguientes fórmulas:

   R        R     Ar     Ar      R     Ar

Donde : R = grupo alquilo
Ar = arilo

- Nomenclatura común:
Se derivan de los nombres de los dos grupos unidos al carbono carbonilo, seguido por la palabra cetona.
CH3CCH3 CH3CH2CCH3

Acetona metil etil cetona
O
Dimetil cetona
Nomenclatura UIQPA
- La terminación es “ONA”
- Para cetonas con cinco o más átomos de carbono, se enumera la cadena y se coloca el número más bajo posible al átomo de carbono del grupo carbonilo. Este número se utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual separa mediante un guión el nombre de la cadena principal.

Ejemplo:

CH3CCH3     CH3CCH2CH3

Propanona Butanona

CH3CH2CH2CH3 2-Pentanona

Observaciones

• La cetona (propanona) es un solvente excelente, disuelve muchos compuestos orgánicos y también es miscible con agua.

• Los removedores de esmaltes son soluciones que contienen acetona. También se utiliza en la producción de colorantes, cloroformo y explosivos.

CH3CH2CCH2CH3 CH3CH2H2CCH2CH3

• En individuos normales la concentración de acetona en la sangre nunca es mayor de 1mg/100cm3 de sangre. Sin embargo, en los diabéticos sin control la concentración de acetona se hace muy alta: mayor de 50mg/100cm3 de sangre.

Observaciones adicionales

• Los Aldehidos y las cetonas tienen puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes con masas moleculares similares.
• Los aldehidos y las cetonas de alto peso molecular tiene olores agradables, algunos de los compuestos carbonílicos de bajo peso molecular tienen olores agrios y penetrantes.
• Los aldehidos y las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua, no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, pero si lo hacen con el agua.
• Los compuestos carbonílicos de alto  peso molecular son insolubles en agua debido a que los grupos alquilo y arilo incrementan el carácter no polar de la molécula.

1.3 Acidos Carboxílicos o Acidos Orgánicos
Son derivados hidrocarbonados que contienen un grupo carboxilo

Los ácidos carboxílicos tienen un grupo “R: radical” o un átomo de hidrógeno unido al grupo carboxilo, es por ello que la fórmula general de los ácidos orgánicos son:


- Nomenclatura UIQPA
• Se obtienen eliminando la “o” final del nombre del alcano correspondiente a la cadena más larga del ácido, adicionando la terminación OICO y anteponiendo la palabra ácido.

      HCOH       CH3COH CH3CH2COH
Acido metanoico Acido etanoico Acido propanoico

CH3CH = CHCH2CH2COH
Acido 4-hexenoico

- Nomenclatura común
• Muchos ácidos carboxílicos tienen nombres comunes derivados  de palabras griegas o latinas que inician una de sus fuentes naturales.

IUDAC NOMBRE COMÚN FUENTE
Ac. Metanoico
Ac. Etanoico 
Ac. Butanoico
Ac. Hexanoico
Ac. Pentanoico
Ac. Octadecanoico Ac. fórmico
Ac. acético
Ac. butírico
Ac. caproico
Ac. valérico
Ac. esteárico Hormiga
Vinagre
Mantequilla rancia
Caper o cabra
Valerum, fuerte
Cebo
El ácido benzoico es el ácido aromático más sencillo tiene un grupo carboxilico unido a un anillo bencénico.

Observaciones
• El ácido fórmico: HCOOH; es uno de sus componentes altamente irritantes del fluido inyectado en la picadura de una hormiga o abeja.
• El ácido acético CH3COOH: es el ácido carboxílico comercial más importante. Uno de sus usos principales es como acidulante (sustancia que de las condiciones ácidas adecuadas para una reacción química). El ácido acético también se puede adquirir en una forma relativamente pura (cerca del 100%) denominada ácido acético glacial.
• Las sales de los ácidos carboxílicos reciben el nombre de SALES CARBOXILADAS. Los cuales en su nomenclatura común, terminan en “ATOS” y en su nomenclatura UIQPA terminan en “OATOS”.

Ejemplo:
CH3COONa: Acetato de sodio/etanoato de sodio

Además:
Las sales de sodio y calcio del ácido propionico se utilizan como compuestos preservativos de alimentos.

CH3CH2COONa (CH3CH2COO)2Ca
Propionato de sodio Propionato de calcio

Estas sales se agregan a los quesos y productos  horneados para inhibir el crecimiento de microorganismos, especialmente hongos.

El benzoato de sodio 

inhibe en forma efectiva, el crecimiento de hongos en los productos relativamente ácidos, cuyos valores de pH están por debajo de 4,5.

El benzoato de sodio es un ingrediente utilizado en las bebidas carbonatadas, mermeladas, melazas, drogas y cosméticos.

El sorbato de potasio (CH3CH=CHCH= CHCOOK)  se encuentra en los productos alimenticios que tienen valores de pH por encima de 4,5. Estos incluyen carnes, frutales y jugos.
1.4 ESTERES   
- Las moléculas de éster contienen un grupo carbonilo unido a un grupo –OR, así:

  Derivado Derivado del alcohol
  del ácido

- Nomenclatura UIQPA
* Primero, se suprime la palabra ácido y se sustituye el sufijo ICO del nombre de ácido por “ATO”, a continuación se escribe la preposición “de” seguida del nombre del grupo alquilo o arilo del correspondiente alcohol.

Ejemplo:
       O
      
CH3CH2CH2C-CH2CH3
Butanoato de etilo (UIQPA)
O
Butirato de etilo (nombre común)

Ejemplo:

Ejemplo:

Observaciones

• Muchos de los ésteres tienen agradables olores a frutas, motivo por el cual son buenos agentes aromatizantes para los alimentos.
• En la naturaleza existen muchos ésteres, tal como las CERAS, que son ésteres de ácidos grasos y alcoholes de cadena largas.
CH3(CH2)14COO(CH2)15CH3
molécula de cera
Las ceras se utilizan en la producción de cosméticos, abrillantadores y elementos médicos.

1.5 Eteres
Son el grupo de los derivados hidrocarbonados que contienen  las siguientes estructuras:
R–O–R; Ar–O–Ar; R–O Ar
Donde
R = grupo alquilo
Ar=grupo arilo (grupo aromático)

Nomenclatura común
• Se indican los 2 grupos, unidos al oxígeno, precedidos por la palabra “eter“

Ejemplo:
CH3-O-CH3 eter dimetilico

CH3-O-CH2CH3 éter  metiletílico

CH3CH3–O-CH2CH3  éter dietilico
(conocido simplemente 
como éter)

Observaciones

• El éter dietílico fue uno de los primeros anestésicos generales, su uso irrita las vías respiratorias y produce náuseas; además es altamente inflamable y explosivo.
• Entre las moléculas de éter existen fuerzas dipolo-dipolo.

II. FUNCIONES NITROGENADAS
2.1 AMINAS
Son derivados orgánicos del amoniaco (NH3)

Clases:
• Amina Primaria (1º). Un grupo “R” o “Ar” reemplaza uno de los átomos de Hidrógeno de una molécula de amoniaco (R-NH2)
• Amina Secundaria (2º) Se obtienen al reemplazar dos átomos de hidrógeno del NH3 por grupos “R” o “Ar” (R2-NH)
• Amina Terciaria (3º). Se obtienen al reemplazar los 3 átomos de hidrógeno del NH3 por grupos “R” o “Ar” (R3-N)

Nomenclatura de las aminas

- Nomenclatura común
Se escribe el nombre de los grupos alquilo o arilo que está unido al átomo de Nitrógeno y se agrega la terminación Amina. Si hay dos o tres grupos diferentes de átomo de Nitrógeno, se escriben sus nombres en forma alfabética, seguido por la palabra amina.

I. AMINAS

Se denomina el “Radical – Amina”

H
N H NH3
H
Amoniaco

CH3
1º N H Metil Amina
H (Primaria)


CH3
2º N CH3 Dimetil Amina
H (Secundaria)


CH3
3º N CH3 Trimetil Amina
CH3 (Terciaria)
NH2

3. CH3
N – C2H5 Metil Etil Amina
H

II. IMINAS
Se nombran “Alcano-Imina”

Ejemplo:
2H x NH
CH4 CH2NH
   Metano y Imina

2H x NH
CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH.NH
Propano Imina

III. AMIDAS
Se nombra “Alcano Amida”
G. Funcional: R – CO . NH2

Ejemplos:

     OH x NH2
1. CH3 – COOH CH3-CO.NH2
Ac. Etanoico Etano Amida
2. CH3-CH2-CH2-CO.NH2
Butano Amida
3. NH2-CO-NH2
Metano Diamida
(Urea)

IV. NITRILOS
Se nombra “Alcano-Nitrilo”
Se sustituye “3H” x 1”N” trivalente.

G. Funcional.

R – C  N

Se nombra: Alcano – Vocablo:
Nitrilo

Ejemplos:

1. CH4 H-CN
Metano Nitrilo
(Ac. Cianhídrico)

2. CH3-CH3  CH3-CN
Etano Nitrilo

PROBLEMAS PROPUESTOS


1. Marque la relación incorrecta

a) Alcohol: R – OH
b) Aldehído: R – CHO
c) Eter: R – O – R´
d) Cetona: R – CO – R´
e) Acido Carboxílico: R – COOR´

2. ¿Qué hidrocarburos es saturado?

a) Eteno
b) Acetileno
c) Propano
d) Butanona
e) Propino

3. El olor de las naranjas se debe al Acetato de Octilo ¿Cuál es su fórmula?

a) CH3 . CO . C8H17
b) CH3 . COO . C8H15
c) CH3 . CO . C8H15
d) CH3 . COO . C8H17
e) CH3 . COO . C8H17

4. ¿Cuál de las fórmulas es una cetona?

a) CH3CH2COOCH3
b) CH3CH2COCH3
c) CH3CH=CH.CH3
d) CH3-O-CH3
e) CH3CH2O